Montgomery trabalhou frequentemente com seus irmãos Buddy (Charles F.) e Monk (William H.) e com o organista Melvin Rhyne. Suas gravações até 1965 foram orientadas para hard bop, soul jazz e post bop, mas por volta de 1965 ele começou a gravar álbuns instrumentais mais pop que encontraram sucesso mainstream. Seu estilo de guitarra posterior influenciou o jazz fusion e o smooth jazz.
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